Esta investigación corresponde a un estudio cualitativo con enfoque fenomenológico sobre la experiencia vivida por tres docentes en escuelas urbanas de la provincia de Marga Marga, región de Valparaíso, Chile. Con base en la perspectiva feminista sobre la identidad género y en el enfoque de justicia social se buscó comprender la experiencia vivida en Educación Básica educando a niños y/o niñas transgénero. Los resultados sugieren que la vivencia de educar a un o una estudiante transgénero está matizada por formas experienciales armónicas o en conflicto, las cuales implican desafíos en la dimensión personal y profesional. Se indagó que existen “experiencias de quiebre” en etapas vitales previas, las cuales tienen impacto en ambas dimensiones. Otro hallazgo importante es que donde se facilitan los espacios de reflexión respecto a temas LGBTIQ, la experiencia es vivida de manera más armónica. El análisis de las experiencias y las reflexiones de quienes participaron tiene el potencial de iluminar tanto a quienes investigan como a docentes en formación y en ejercicio que enfrentan experiencias similares. Desde allí, se concluye que educar estudiantes transgénero demanda compromiso y disposición tanto institucional como individual para abordar humana y pedagógicamente la diversidad sexual y de género.